就活に成功し、意気揚々と入社してみても、誰もがずっと同じ会社で働き続けるわけではありません。仕事の内容が理想と違っていたり、パワハラやセクハラが横行するブラックな会社だったり、退職の理由は人それぞれです。
ですが、本当に転職するとなれば、辞め時には相当悩まされることになるでしょう。
退職のタイミングによるメリット・デメリットを、勤続年数ごとにまとめてみましたので、参考にしてみてください。

まだまだ新人！　「勤続0～2年目」

○メリット：転職後も新人としてスキルアップしていける
就職してすぐに転職した時のメリットは、新しい職場でも新人として扱ってもらえることです。即戦力として期待されることはまずないので、勉強させてもらいながら勤めることが出来ます。
×デメリット：就職試験に不利
逆にデメリットは、就職試験に不利になりやすい点です。日本の企業は新卒信仰が根強く、同じ新人なら大学卒業直後の人を雇う傾向が強い点がネックとなります。

やっと半人前？　「勤続3～5年目」

○メリット：転職の場でのアピールポイントがある
入社後3年も経つと、基本的な業務が身についていることでしょう。特にプログラム言語を一つでも習得していると、履歴書や面接で堂々とアピール出来るので、就職に有利に働きます。
×デメリット：退職金が出ない会社がほとんど
残念なのは、このくらいの勤続年数では退職金が出ないという点です。もらえる場合でも、「勤続5年以上を退職金の対象とする」という会社がほとんどなので、すずめの涙程度の額にしかならないでしょう。

一人前に成長した頃、「勤続6～10年目」

○メリット：金銭面に不安がなくなり始める
勤続10年近くともなれば、ある程度貯蓄も出来始めている頃だと思います。月に5万円貯めるとして、年間60万円。500万円くらいの貯蓄があれば、転職時に焦らずに済みそうですね。
×デメリット：慣れた職場を離れなければならない
この頃になると、慣れた職場である、ということそのまのが離れがたい一因になります。良くも悪くも職場のルールに馴染んでいるので、精神的にも落ち着いているでしょう。それを手放すことにはなかなか勇気が必要です。

すっかりベテラン社員の仲間入り。「勤続11年目～」

○メリット：自分にふさわしい職場を探すことが出来る
ここまでくれば、身につけたスキルはかなりのものになっている頃でしょう。人によっては、貯蓄が1000万円を超えているかもしれません。金銭的にも余裕があるので、ゆっくり自分の勤めたい職場を探すことが出来ます。
×デメリット：よほど即戦力でなければ面接時に不利
昔ほどではないとはいえ、新卒同様、終身雇用も日本企業の根強い風潮です。30を越えると面接時に不利になり始め、40ともなればかなりのポテンシャルを求められます。自分のスキルに自信がなければ、このタイミングでの転職はおすすめできません。

退職の前に、転職サービスでじっくり検討

転職はいつ、どんな時でもそれなりのリスクがあります。今の職場よりも良くなる保証なんて、誰にも出来ません。
おすすめなのは、退職届を出す前に、リクルートエージェントなどの転職サービスに登録してみることです。
専門のエージェントに相談し、自分のキャリアならどんな職場に行けるかなど、丁寧な意見をもらうことが出来るので、是非活用してみてください。